Le Pont des Trous est l'un des plus prestigieux vestiges de l'architecture militaire médiévale de notre pays. Il faisait partie de la seconde enceinte communale, percée de 18 portes, et défendait le cours de l'Escaut dans sa traversée de la ville. Il est l’un des trois seuls ponts militaires fluviaux existant encore dans le monde.

Erigé à la fin du 13ème siècle, sa construction dura environ 50 ans : la tour de la rive gauche (tour du Bourdiel) date de 1281, la tour rive droite (tour de la Thieulerie) date de 1304 et il fallut encore 25 ans pour élever les arches. D’imposantes grilles pouvaient à tout moment barrer le passage.

Vingt-cinq ans furent encore nécessaires pour achever les arches. Les tours sont plates du côté de la ville et arrondies vers la campagne. La courtine est percée de baies et d'archères. Le Pont des Trous connut diverses vicissitudes, notamment en 1340, lors de l’attaque de la Cité par les Flamands et les Anglais, conduits par Edouard III, roi d'Angleterre.

En 1948, après les affres de la guerre et le dynamitage de son arche centrale, la porte d’eau est rehaussée de 2m40 pour rétablir et faciliter la navigation fluviale.

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